O WordPress é plataforma open-source mais usada do mercado, com 58,5% do market-share. Uma das suas grandes vantagens é o seu código aberto para todos, que apesar de facilitar a implementação de melhorias contínuas ou correção de defeitos, também acaba infelizmente sendo acessível para os hackers, que em posse desse código exploram as vulnerabilidades do WordPress.
Fonte : Datanyze

Deixar o seu WordPress desatualizado, além dos problemas de segurança, faz com que o seu site fique de fora das novas funcionalidades lançadas da comunidade WordPress, perdendo desempenho e velocidade e ainda fica de fora do escopo dos novos Plugins, perdendo assim ótimas ferramentas de desempenho, funcionalidades e métricas. A internet evolui constantemente todos os dias com novas funcionalidades para deixar a navegação para o usuário muito mais comoda e interativa, sites que acompanham essa evolução tendem a atrair esse publico trazendo mais visitas e gerando mais negócios.
Sites invadidos podem ter seu conteúdo modificado ou apagado, podem ser usados para espalhar vírus, enganar visitantes e até para prejudicar a marca da empresa ou pessoa dona do site. Então atenção sempre.
Mas é complicado atualizar meu WordPress ?
NÃO. A pessoa para utilizar o WordPress não precisa saber programação, só precisa saber os passos necessários para realizar a tarefa, pelo próprio painel do WordPress do seu site, você pode atualizar para a nova versão do plugin/tema e outros com apenas um clique de um botão.
Mas ATENÇÃO, recomendamos que antes de realizar qualquer mudança em seu site, deva ser feito primeiramente um backup ou testar em um ambiente teste, para evitar problemas.
Então primeiro – Faça um Backup dos Arquivos do seu site e banco de dados (Fazendo o backup você pode recuperar o seu site a sua forma anterior a mudança, caso algo de errado).
Segundo – Verifique a compatibilidade do seu host
Nem sempre o seu serviço de hospedagem é compatível a nova versão do WordPress, verifique com o suporte da hospedagem se há essa compatibilidade. Para não ter esse tipo de problemas indicamos a Hostinger, nossa parceira, ou caso queira um serviço mais premium ainda, indicamos a Cloudez

Terceiro – Verifique a compatibilidade dos Plugins
Alguns Plugins acompanham em tempo real as novas atualizações do WordPress outras podem demorar um pouco, na tela de adição de Plugins no painel do wordpress, dá para verificar essa compatibilidade ou não com a versão do wordpress.

Se tudo isso estiver OK pode ir no seu painel do WordPress e atualizar para sua nova versão.
Após a atualização, faça testes.
Após atualizar seu WordPress faça testes para verificar se seu site está funcionando normalmente, se houver problemas faça a restauração do backup do site e banco de dados.
Precisando de um suporte especializado só entrar em contato.